Kerbala University journal of kerbala university 1813-0410 10 0 2014 01 01 Synthesis of new bis-1,3-oxazepine-4,7-dione derivatives containing tow azo groups and preliminary evaluation of their antibacterial activity 106 138 91263 EN Zeid Hassan Abood Sawsan Khdeaur Abbas Journal Article 2014 06 01 In this work new bisazo bis -1,3-oxazepine - 4,7- dione derivatives have been synthesized via cycloaddition reaction type [2+5→7] of phthalic and maleic anhydrides to some synthesized bisazoimine derivatives . ortho-Tolidine was converted to the corresponding bisazoaldehyde derivative 1 via coupling reaction with phenoxide anion of 2-hydroxybenzaldehyde. Aldehyde groups in bisazoaldehyde derivative 1 was condensed with different primary amines and only one hydrazine derivative (cyclohexylamine, phenylhydrazine, 2,4-dimethylaniline, 4-methoxyaniline, aniline and 4-bromoaniline) in presense of glacial acetic acid as catalyst in absolute ethanol to give bis-azoimine derivatives 2a-f respectively. The resulting bisazoimine derivatives 2a-f were then introduced in [2+5→7] cycloaddition reaction with each phthalic and maleic anhydrides in dry benzene to give new bisazo bis-1,3-oxazepine-4,7-dione derivatives 3a-f and 4a-f respectively. All the synthesized target compounds 3a-f and 4a-f have been characterized by (C.H.N.) elementary micro analysis and the spectroscopic methods including FT-IR , 1H NMR for compounds 3a-e and 4a-e and 13C NMR for compounds (3a, 4a and 4e). The last step included preliminary evaluation of antibacterial activity for all target compounds 3a-f and 4a-f which were tested against Staphylococcus aureous (Gram positive) and Escherichia coli (Gram negative), these activities have been determined in vitro using disc diffusion method (Agar), the results revealed that some of compounds showed measurable activity as shown in table (9). تم من خلال هذا العمل تحضير مشتقات ثنائية الازو ثنائية - 1, 3- اوكسازبين-4, 7-دايون وذلك بأستعمال تفاعل الاضافة الحلقية[7←5+2] لانهيدريدالفثالك و الماليك الى بعض مشتقات الايمين الثنائية الحاوية على مجموعتي أزو المحضرة .تم أولا, تحويل مركب اورثو-توليدين إلى مشتق ثنائي ألازوالديهايد 1 وذلك من خلال تفاعل الازدواج مع ايون الفينوكسيد السالب لمركب 2- هيدروكسي بنزالديهايد.ان تكاثف مجموعتي الالديهايد في مشتق الأزوالديهايد الثنائي المحضر1 مع مجموعتي الأمين في امينات اولية متنوعة ومشتق هيدرازين واحد (سايكلوهكسيل امين, فنيل هيدرازين,2,4- ثنائي مثيل انيلين,4- ميثوكسي انيلين, انيلين,4- بروموانيلين) بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في الأيثانول المطلق أدى إلى تكوين مشتقات الازوايمين الثنائية 2a-f على التوالي. تم إدخال مشتقات الازوايمين الثنائية المحضرة 2a-f في تفاعل إضافة حلقية نوع [7←5+2] مع كل من انهيدريدالفثالك و الماليك في البنزين الجاف فتم الحصول على مشتقات 1،3- اوكسازبين -4,7-دايون ثنائية جديدة تحتوي في تركيبها على مجموعتي أزو 3a-f و 4a-f على التوالي. تم تشخيص مركبات الاوكسازبين الثنائية المحضرة 3a-fو 4a-fبوساطة التحليل الكمي العنصري الدقيق C.H.N.)) وكذلك بالطرق الطيفية المتضمنة مطيافية الأشعة تحت الحمراء ومطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون1H NMR للمركبات 3a-e و 4a-e, كما تم تشخيص المركبات ( 3a، 4a، (4e بمطيافية 13C NMR .تضمت الخطوة الأخيرة من البحث تقييم أولي للفعالية ضد البكتريا لجميع المركبات النهائية 3a-fو 4a-fوالتي اختبرت فعاليتها ضد بكتريا Staphylococcus aureous الموجبة لصبغة كرام وبكتريا Escherichia coli السالبة لصبغة كرام وتم تعيين هذه الفعاليات خارج الجسم باستعمال طريقة الانتشار في الوسط الغذائي (الاكار). دلت النتائج المستحصلة بأن بعض المركبات أظهرت فعالية عالية وكما موضح في جدول (9). https://kj.uokerbala.edu.iq/article_91263_7ed5b8f33fd76cdba51248bd6fc8c128.pdf